Namun, pasukan Joachim Loew butuh menunggu hingga menit ke-61.
Pelanggaran Egzijan Alioski terhadap Leroy Sane di kotak terlarang membuat wasit Sergei Karasev menunjuk titik putih.
Ilkay Guendogan yang menjadi eksekutor tak menyia-nyiakan kesempatan.
Pemain Manchester City tersebut sukses menaklukkan Dimitrievski dengan tendangan kaki kanannya.
Jerman kembali berusaha mencari gol kedua untuk mengunci tiga poin.
Namun, secara berturut-turut dua kans Joshua Kimmich dan Ilkay Guendogan gagal berbuah menjadi gol.
Protes keras pemain Makedonia Utara mewarnai pertandingan pada menit ke-75.
Mereka mengomplain keputusan wasit tidak memberikan penalti menyusul indikasi handsball yang dilakukan Emre Can di kotak penalti saat menghalau bola.
Timo Werner punya peluang emas untuk membalikkan skor pada menit ke-80.
Lolos dari kawalan pemain belakang lawan, penyerang Chelsea tersebut gagal memasukkan bola operan Ilkay Guendogan ke gawang Makedonia Utara.
Bola hasil tendangan jarak dekat Werner hanya melebar ke sisi gawang Dimitrievski.
Untuk kedua kalinya pada dini hari tersebut, Jerman dikejutkan oleh Makedonia Utara, tepatnya pada menit ke-85.
Eljif Elmas menyelesaikan umpan Arijan Ademi dengan tendangan kaki kanan dari dalam kotak penalti Jerman.
Ter Stegen gagal menghalau bola yang meluncur mulus menembus gawangnya dan bersarang di sisi kanan atas.
Jerman semakin terpojok setelah kesulitan menembus barisan pertahanan Makedonia Utara.